Στη Νότια Βοστόνη της δεκαετίας του 1970, ο πράκτορας του FBI Τζον Κόνολι πείθει τον ιρλανδό μαφιόζο Τζέιμς «Γουάιτι» Μπάλτζερ να συνεργαστεί με το FBI ενάντια σε έναν κοινό στόχο: την ιταλική μαφία.
Έτσι ξεκίνησε μια ανίερη συμμαχία, η οποία ξέφυγε κάθε ελέγχου, επιτρέποντας στον Γουάιτι να διεισδύσει στους κύκλους της έννομης τάξης, να αποκτήσει έλεγχο και να γίνει ένας από τους πιο αδίστακτους και διαβόητους γκάνγκστερ στην ιστορία της Βοστόνης.